自从被高洋任命为太子洗马后，高长恭就搬去了东宫住下。理论上东宫职位最高的是太子三师，此时太子少师空缺未授，而杨愔作为太子少傅，但政事繁忙，经常不来，远在晋阳的太子少保段韶也不会来，因此负责东宫日常事务的就是太子詹事府詹事——从高澄阵营中投靠过去的崔季舒，负责处理东宫一应杂事和管理，下辖还有太子左卫率和太子右卫率，这两人都是武官，负责保卫太子的安全，手掌一部分禁军，时任太子左卫率的是当今北齐大将军段韶长子段懿，段懿喜欢音律，善骑射，为人刚正，是高洋监控高殷的手段之一，而太子右卫率则是斛律光的弟弟斛律羡，再算上高长恭任职的太子洗马，这些人都可以算作太子属官。从历代太子属官变迁，可以发现，其实太子属官正是皇帝留给太子今后治国的班底，高洋以这些人作为高殷的属官，自然是有着思考的。
在这些人当中，崔季舒要负责高殷起居等管理，高洋还让他务必看住太子，不让他乱跑，这一工作看似与高殷走得近，实则以高殷贪玩的性子，和崔季舒相处自然是矛盾重重，高洋本就不信任崔季舒，觉得他行事不光明磊落，不堪大用，就让他来做这个恶人（请参照万历对张居正事），明升暗降。至于其余人等，才是他真正想留给高殷的栋梁之材。
至于东宫的教学，政务方面有杨愔时常过来讲学，儒家经典也有卢询祖负责，武艺高殷不肯学，也就作罢，音律则是由段懿负责，再辅以斛律羡有时讲的兵法，有时太子上课时，高长恭也在一旁听着，但更多时间，他还是保持着自己的生活节奏，早晨早起晨练，无事时便画一些火药造具的图纸玩玩，有时还会去找同在宫中管理藏书的二哥高孝珩聊聊天，一晃就是一个月过去，月底，高长恭收到了西魏传来的第一封信，信中说诸葛奕逃回后被西魏元帅宇文护赏识，辟为幕僚，即将出任县令一职，简单回复后，高长恭就迎来了他进入东宫后的第一个假日。
依照太子府的任务安排，每月月底有一日休息，太子可以自由选择去处，但自从高洋发现高殷“不务正业”之后，就严令太子左右卫率限制太子的行动。可高殷何许人也？在这些方面，他的歪脑筋绝对要胜过他的父皇，于是，月底，高殷就难得来高长恭这里“探望”了一番。
“本宫早就听闻表兄年少不凡，今日一见，果真如此啊，表兄这般玉树……”高殷屏退了下人之后，便朝着高长恭开始大力吹捧。
“停停停，你又不是第一次见我，这种客套话少来，有求于我吗？”高长恭盯着高殷的笑脸，漫不经心地回道。
“还请表兄帮忙，将本宫，咳咳，带出宫去，行吗？”高殷的眼神带着祈求，越说越没有底气，声音越小，到了最后几个字，若不是高长恭习武听觉敏锐，几乎是难以听清。
高殷毕竟也只不过是一个年仅八岁的孩子，玩性大也说得过去，高长恭也很好奇高殷出宫到底是不是真的不务正业，因此，他玩味地说道：“太子殿下，您出宫总要带护卫，求我何用，我一个人怎么带你出去？”
“表兄，杨少傅已经告诉我了，你名下尚有一百卫队，让他们跟着，在这京城，难道还会出乱子不成？”
不行！”高长恭故意脸色一沉。“你出事我要被杀头的，我才不干这种亏本买卖，你去找段懿卫率吧，别来找我。”
“算我求求表兄了行吗，若是表兄能带我出宫，我可以答应表兄一个能办得到的要求。”高殷也有些急了，高长恭感觉自己再不答应，这位太子殿下就可能要哭出来了，这才勉为其难地同意下来，自己亲自陪同，又从自己的护卫里抽调了十人在远处跟着。
七弯八绕，高殷带着他便装来到了春芳楼，让高长恭的侍卫出面买了几十个馒头。在小二准备食材的等候之机，高长恭就溜到了掌柜楚峰身边，楚峰见是高长恭，连忙将他请到了一旁，又说了许多感谢的话，两人又说了些最近发生的情况，正欲长谈，但这边后厨已经做好了馒头。约定下次来访后再谈，高长恭匆匆告别了楚峰，又跟上了高殷。此时，在他没有注意到的角落，一名黑衣少年也悄然离去，消失在了人海之中。
“你要这么多馒头干嘛。”高长恭跟在高殷身后，问出了这么一个问题，说实话，他也没有搞清楚高殷想干什么，以他一个成年人的心性来看，高殷这是在胡闹。
“表兄，本宫只是想，我大齐百姓，能够少一些忍饥挨饿之人。”高殷带着高长恭，转进了被称为京城贫民窟的东门巷，眼见的场景，确实让高长恭吃了一惊，破败的茅草屋，面黄肌瘦的饥民，让他不忍直视，他从来没有想过这些问题，在这似乎已经可以称得上治世的北齐，竟然还有这么多人忍饥挨饿，难以生存。
“表兄，我先去发点馒头，你在这儿等我一下。”高殷留下这一句话，便往东门巷里走去，见此，高长恭便也停身，半蹲下来，面向正在乞讨的一个老妇，摸出几文钱给她，问道：“大姐，这边向来便是如此吗，邺城县令管不管？”
那名老妇感激地望向高长恭，喃喃地说：“佛祖保佑公子，保佑公子，我们全家人又有了一周的伙食了啊。”说完，竟跪地朝着高长恭磕起头来。高长恭连忙把她扶起，等老妇冷静下来，高长恭终于问清楚了这一片地区的来由。
原本这些地方是东魏的王府所在，并不荒凉，但自从北齐建立，许多人觉得这里风水不好，有钱的都搬了出去，久而久之，这里便成了京城有名的贫民窟，秩序差，犯罪高，邺城县令也管不了，成了恶性循环，没人会愿意招这里面出身的人，外加外来的流民也聚集于此，就形成了东门巷如今的模样，高殷是被一个流浪的小女孩带着第一次来这里，来过之后心存怜悯的他便想着经常来这里接济百姓，化名殷高，尤其和那个流浪的小女孩关系一直很好。那名女孩父母早逝，也只能靠乞讨生活，据说高殷